影片從即將20歲的巴布狄倫前往紐約拜會音樂偶像伍迪蓋瑟瑞開始,在病榻前為伍迪自彈自唱,也被陪伴在旁的民歌大將皮特西格賞識,把他介紹到格林威治村俱樂部演出,很快便脫穎而出。這段時間美國歷經了人權運動、越南戰爭、古巴飛彈危機、甘迺迪遇刺等事件,片中也有述及。
編導並不避諱呈現巴布狄倫和一起出現在專輯封面的女友蘇西羅托洛,以及一塊巡演的民謠巨星瓊拜亞,錯綜交疊的男女關係,並且明示都是女方斬斷情絲。諷刺的是讓她們心醉與心碎的時刻,都和狄倫埋頭寫歌脫離不了關係。艾兒芬妮、莫妮卡巴巴羅即使屬於配角,也各有亮點。
在陣營對峙、立場重要的時代,狄倫對各種「代言人」標籤的抗拒,也連動音樂概念的轉變。本片最後半小時,聚焦在1965年民謠音樂節的「插電」事件。當時民謠樂界對搖滾流行極度不滿,狄倫不顧樂迷期待及主辦立場,帶著電吉他上台表演新歌,被舊陣營視為叛徒,卻開啟流行音樂新章。